| Testoseron ist ein Androgen, d.h.ein männliche
Sexualhormon.
Die ersten Hormone dieser Art isolierte Butenandt(1934) aus Männerharn, und zwar Androsteron,C19H30O2,und 5-Dehydroandrosteron,C19H30O2, zwei gutkristalisierende Verbindungen, die bei 185°C bzw.148°C schmelzen. |
Das diesen Androgenen zugrunde liegende Kohlenwasserstoffgerüst
ist das Androstan (10,13 -Dimethylgonan),C19H32.
Androsteron leitet sich sterisch von 5a-Cholestan-3a-ol
ab, während 5-Dehydroandrosteron dem Cholesterin entspricht. Beide
Wirkstoffe
enthalten am C-Atom 17 eine Ketogruppe.
Die androgene Wirkung der beiden aus Männerharn
(aber auch aus Frauenharn) isolierbaren Sexualhormone wird am
Kapaunenkammtest kontroliert, indem man das Wachstum
des Kammes eines jungen kastrierten Hahns nach Zufuhr
der betreffenden Hormonfraktionen ermittelt.
Als Androgen wirksamer erweist sich ein aus Stierhoden gewonnener Wirkstoff,
das
Testosteron
C19H28O2
(E.Laquer,1935).
Es ist als das eigentliche männliche Keimdrüsenhormon anzusehen,
da es nicht nur die sekundären Geschlechtsmerkmale beeinflusst (z.B.
Bartwuchs), sondern zugleich das Wachstum und die normale Funktion bestimmter
Geschlechtsdrüsen (Vesiculardrüsen, Prostata)stimuliert.
Die Konstitution des Testosterons wurde fast gleichzeitig von Butenandt
und Ruzicka durch Partialsynthese aus 5-Dehydroandrosteron bewiesen. Es
enthält zum Unterschied vom 5-Dehydroandroseron am C-Atom eine Ketogruppe,
und die Doppelbindung ist aus der 5,6- in die 4,5- Stellung gewandert.
Ferner trägt das C-Atom 17 eine sekundäre Alkoholgruppe, deren
OH- Gruppe zur Methylgruppe am C-Atom 13 cis-orientiert ist.
Testosteron bildet Nadeln vom Schmelzpunkt 155°C und ist wie Alle
Steroide in Wasser unlöslich, dagegen in organischen Lösungsmitteln
und Ölen löslich.
Autor:
Wladimir Dachlenko