Penicilline
zu den Molekülen
Strukturbeschreibung:
Das Grundgerüst der Penicilline ist aus einem Thiazolidinring und
einem ß- Lactamring aufgebaut. An diesem ß-Lactamring ist über
eine Peptidbindung eine variable Gruppe R gebunden. So ist zum
Beispiel der Rest des Benzylpenicillins (das natürliche Penicillin G)
eine Benzylgruppe. Die Stabilität des Moleküls ist je nach Struktur
unterschiedlich. Besonders der ß-Lactamring ist sehr labil, was
auch mit der antibiotischen Aktivität des Penicillins zusammen-
hängt.
 
 
Wirkung von Penicillin:
Penicillin greift in die Zellwandbiosynthese der Bakterien ein, in dem es die Quervernetzung der Polysaccharidketten des Murein ( Murein: Peptidoglycan; aus Polysaccharidketten und Peptide aufgebautes Makromolekül, Stützskellett der meisten Bakterien) durch Inaktivierung des Enzyms Transpeptidase verhindert Penicillin kann folglich nur auf wachsende Bakterien wirken.
 
Interessesantes:
Der Name Penicillin ist vom Schimmelpilz  "Penicillium notatum", der von A. Fleming 1928 durch Zufall entdeckt wurde, abgeleitet. Es gibt insgesamt 29 Penicillium und 12 andere Pilzarten, die diesen                  Stoff synthetisieren. Von allen Penicillinen hat PenicillinG die größte therapeutische Wirkung, da es eine minimale Toxizität und eine hohe Wirkungsintensität mit sich bringt.Es wirkt hauptsächlich gegen grampositive, aber auch gegen wenige gramnegative Bakterien. Eine nachteilige Eigenschaft des Penicillin G ist die Säurelabilität. So wird es z.Bsp. durch Magensäure inaktiviert,d.h. PenicillinG ist oral verabreicht kaum wiksam. Das Antibioticum Penicillin findet z.Bsp.bei Wundinfektion, Pneumonie, Meningitis, Peritonitis, Diphterie,Milzbrand und Tetanus Anwendung. Obwohl Penicillin auch synthetisch hergestellt werden kann, wird die Gewinnung durch Pilzkulturen bevorzugt.
 
Weitere Seiten zum Thema:
 http://www.infektionen.com/s11.html
 http://www.infektionen.com/fleming2.htm

Autoren:
Annette Schöneberger
Galina Quindt