Acetylsalicylsäure (Aspirin = Markenname)

Autoren : Eugenia Hein und Roland Weckfort

Zwei alternative Synthesemechanismen zur Acetylsalicylsäure-Herstellung

1. Reaktionsmechanismus
Bild 1: H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen.

Bild 2: Durch Acylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator.
           Elektrophile Substitution

Der 2. Reaktionsmechanismus
Bild 3: H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an.

Bild 4: Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des Benzolrings.
           Nukleophile Substitution

Bild 5: Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.



 

©1998, StR Holger Schickor    letzte Änderung 19.1O.1998